Miesten bootsit ovat kengät, jotka ovat olleet suositut jo monta vuosikymmentä. Miehekkäät bootsit ovat syksyn, talven ja kevään kenkiä, jotka pitävät jalat kuivina, vaikka vähän ropisisikin. Miesten cowboy bootsit tai biker bootsit sopivat hyvin farkkujen kanssa käytettäväksi. Bootseja on massiivisempia miesten biker bootseja tai sirompia, mutta myös korollisia cowboy bootseja. Suosittuja ovat myös miesten lyhytvartiset bootsit. Miesten bootsit voivat olla ulkomuodoltaan mustia ja klassisen yksinkertaisia, mutta bootseissa voi olla mukana myös yksityiskohtia, kuten solkia tai ketjuja. Miesten bootsit on yleensä valmistettu korkealaatuisesta nahasta, joten bootsit ovat oikein huollettuna pitkäikäiset kengät. Miesten bootsi kävelykengät ovat usein väriltään mustat tai ruskeat.
Miesten saappaat ja talvisaappaat ovat kenkiä, jotka tekevät vesisateesta ja talvipakkasista miellyttävämpiä. Ulkoileminen ei esty tai siirry, jos käytössä on kestävät ja miellyttävät saappaat tai talvisaappaat. Miesten saappaissa on usein vähän korkeampi varsi kuin nilkkureissa. Matalavartisia saappaitakin kuitenkin netistä löytyy, joten jokaiseen jalkaan löytyy varmasti sopiva talvijalkine. Miesten talvisaappaita valmistaa esimerkiksi Sorel, jolta löytyy myös naisten talvikenkiä ja lasten talvikenkiä. Miesten talvisaappaissa on myös vettäpitäviä goterex- malleja tai talvisaappaita, joiden alaosa on valmistettu kumista, jolloin se pitää hyvin vettä.
Nauhalliset bootsit ja nilkkurit ovat siistejä kenkiä, jotka sopivat hyvin niin työhön kuin vapaa-aikaankin. Miesten nauhalliset nilkkurit ovat tyylikkäät yleiskengät, jotka on helppo löytää ja ostaa netistä. Nauhalliset bootsit ja nilkkurit ovat käytössä mukavat ja jalkaa tukevat, joten niillä voi kävellä myös pidempiä matkoja. Miesten nilkkurit ja bootsit ovat hyvin istuvia kenkiä, joten netistä tilatessa kannattaa huomioida, jos tarvitsee esimerkiksi leveälestisen kengän. Netissä on usein maininta esimerkiksi leveästä lestistä, mikä helpottaa nilkkurin tai bootsin valintaa.